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Il numero 50 dell'edizione italiana di Esquire è un'edizione speciale da collezione che celebra il traguardo storico dei primi cinquanta numeri della testata in Italia. Interamente scritto in lingua italiana, il volume si compone di un formato corposo con una foliazione ricca ed estesa, che si aggira solitamente intorno alle duecento pagine. I contenuti interni si sviluppano attorno a tre copertine differenti dedicate a grandi protagonisti internazionali, ossia l'attore Matt Smith, l'artista e musicista Brian Eno e lo stilista Dries Van Noten.